El sangrado en la mujer durante la penetración, puede ser porque se rompió el hímen o porque tienes una vagina estrecha y eso es lo que te causa dolor y un posible sangrado.
Si se cuidaron en cada penetración, no debes preocuparte por un embarazo, pero te doy un consejo, espera tener más edad para seguir con esto de la sexualidad, es todo un mundo y por tu corta edad no podrás saber cómo es todo esto.
El retraso que tienes puede ser también porque tu cuerpo está asimilando los cambios que trae consigo empezar la vida sexual. Cuidate y trata de ser responsable con tus actos, no olvides que apenas tienes 14 años y toda una vida por delante, no quemes etapas.